A alguns dias eu vinha encontrando problemas para estabelecer a conexão com o MSN via Pidgin. Acredito que todos que o utilizam vem encontrando o mesmo problema. O que acontece é que os certificados de segurança dos servidores da Micro$osft mudaram, o que causa erro de validação dos certificados na hora da autenticação do usuário.

Fuçando na net hoje de manhã encontrei uma solução que aparentemente resolveu o problema (pelo menos, ate o presente momento não me deparei com a tela de erro).

Abaixo estão os passos para a solução deste problema:

1. Faça o download dos arquivos: PEM#1 and PEM#2, e os renomeie para “Microsoft_Secure_Server_Authority_2010.pem” e “Microsoft_Internet_Authority_2010.pem”;
2. Copie os arquivos para “%PROGRAMFILES%Pidginca-certs” no Windows, ou “/usr/share/purple/ca-certs/” no Linux;
3. Faça o download deste arquivo e o renomeie para ”omega​.con​tacts​.msn​.com”;
4. Copie para “%APPDATA%.purple” no Windows ou “~/.purple” no Linux;
5. Agora reative sua conta do MSN, ou feche e abra novamente o Pidgin.

Fonte: blog@AndreiNeculau